Unter der Herrschaft des Römischen Königs bzw. Kaisers wurde das Reichsgebiet von unzähligen weltlichen und geistlichen Fürsten, aber auch Herzögen, Grafen sowie Adligen mit anderen und sogar ohne Titel verwaltet, deren Titel und Besitztümer auf das Hochmittelalter oder noch früher zurückgingen. Unter diesen und anderen reichsunmittelbaren Untertanen des Kaisers bildeten die Reichsstädte und die Freien Städte eine besondere Gruppe. Von der Herrschaft der territorialen Fürsten ausgenommen, verfügten sie über Sitze und Stimmen im Reichstag und waren verpflichtet, Reichssteuern zu zahlen sowie Militärdienst zu leisten. Die Freien Städte, die seit dem 13. Jahrhundert entstanden waren, besaßen noch größere Unabhängigkeit. Sie waren im Allgemeinen Bischofssitze und waren einst von ihren Bischöfen regiert worden. Insgesamt existierten um 1500 mehr als 65 Reichsstädte und Freie Städte, von denen die Mehrzahl ihre Unabhängigkeit bis 1803 bewahren konnte. Einige unter ihnen weiteten ihr Gebiet weit über ihre ursprünglichen Stadtgrenzen hinaus aus. Sie waren im südlichen Reichsgebiet weitaus stärker konzentriert als im Norden.

Zu den wichtigsten Freien sowie Reichsstädten gehörten die Hansestädte Bremen, Hamburg und Lübeck, sowie die alte Kaiserstadt Aachen, Köln (mit ca. 40.000 Einwohnern die größte Stadt des Reiches), Dortmund, Frankfurt, Speyer, Worms, Regensburg, Nürnberg, Ulm und Augsburg. Unter diesen Städten nahm Nürnberg eine besondere Position ein: Seit der Goldenen Bulle von 1356 musste der erste Reichstag eines neuen Herrschers über das Reich jeweils in Nürnberg abgehalten werden, seit 1424 war die Stadt offizieller Aufbewahrungsort der Reichsinsignien.