Weimar nimmt als Heimatstätte der „Weimarer Klassik“, wo Johann Wolfgang von Goethe und Friedrich Schiller, aber auch Christoph Martin Wieland und Johann Gottfried von Herder wirkten, in der deutschen Kulturgeschichte eine zentrale Bedeutung ein. Im Kulturstadtjahr 1999 ereigneten sich mehrere wichtige Jubiläen für Weimar wie für Deutschland, unter anderem der 250. Geburtstag Goethes, der 240. Geburtstag Schillers sowie der 90. Jahrestag der Weimarer Reichsverfassung. Diese Jubiläen wurden auch im etwa 300 Veranstaltungen umfassenden Programm des Kulturstadtjahres – u.a. Ausstellungen, Konzerte, Opern- und Theateraufführungen und Tagungen – mit einbezogen. Der Bund und das Land Thüringen stellten für das Kulturprogramm in Weimar 63 Mio. DM bereit. Im Programm wurde auch wiederholt die unmittelbare Nähe des Konzentrationslagers Buchenwald zur Stadt Weimar betont und damit die ebenso symbolisch bedeutsame Nachbarschaft von „Kulturnation“ und NS-Verbrechen.